Tanaka-kun wa Itsumo Kedaruge mengikuti kisah Tanaka, seorang siswa SMA yang terkenal karena sifatnya yang selalu malas dan lelah sepanjang waktu. Ia selalu mencari cara untuk menghindari usaha yang berlebihan dan menjalani hidup dengan penuh kemalasan. Meskipun begitu, Tanaka sering terlibat dalam situasi yang memaksanya melakukan hal-hal yang justru berlawanan dengan sifatnya.
Ia ditemani oleh sahabat setianya, Ohta, yang selalu siap membantu dan memastikan Tanaka tidak terluka karena kebiasaannya yang terlalu santai. Bersama, mereka menghadapi berbagai situasi sehari-hari yang penuh humor dan interaksi dengan teman-teman sekolah mereka.